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Azidobutyric acid NHS ester

目录号 : GC12259

叠氮丁酸NHS酯(Azidobutyric acid NHS ester)是一种异双功能交联剂(crosslinker),主要用于含氨基生物分子的叠氮基标记。

Azidobutyric acid NHS ester Chemical Structure

Cas No.:943858-70-6

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Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.

Description

Azidobutyric acid NHS ester is a heterobifunctional crosslinker mainly used for the azido labeling of amino-containing biomolecules[1]. The azido group (-N3) can participate in click chemistry reactions, such as reacting with alkynes, DBCO (dibenzocyclooctyne), and BCN (bicyclo[6.1.0]non-4-yne) under copper catalysis to form stable triazole rings[2,3,4]. NHS ester (N-hydroxysuccinimide) is a commonly used reactive group for primary amines. It can react with primary amines to form stable amide bonds, facilitating the efficient labeling of target molecules[5]. The chemical formula of Azidobutyric acid NHS ester is C8H10N4O4, with a molecular weight of 226.19. This product is for research use only and is not intended for food, drugs, medical devices, or cosmetics.

References:
[1] Von Maltzahn G, Ren Y, Park J H, et al. In vivo tumor cell targeting with “click” nanoparticles[J]. Bioconjugate chemistry, 2008, 19(8): 1570-1578.
[2] Vogele K, Frank T, Gasser L, et al. Towards synthetic cells using peptide-based reaction compartments[J]. Nature Communications, 2018, 9(1): 3862.
[3] Kuhn J, Klein P M, Al Danaf N, et al. Supramolecular assembly of aminoethylene‐lipopeptide PMO conjugates into RNA splice‐switching nanomicelles[J]. Advanced Functional Materials, 2019, 29(48): 1906432.
[4] Xiong C. Enzymatic modification of DNA and RNA 3'-termini for click ligation[D]. University of Southampton, 2014.
[5] Holmes K L, Lantz L M. Protein labeling with fluorescent probes[J]. Methods in cell biology, 2001, 63: 185-204.

叠氮丁酸NHS酯(Azidobutyric acid NHS ester)是一种异双功能交联剂(crosslinker),主要用于含氨基生物分子的叠氮基标记[1]。叠氮基团(-N3)可以参与点击化学反应,如与炔烃(alkyne)、DBCO(二苄基环辛炔)和BCN(双环[6.1.0]壬炔)在铜催化下反应,形成稳定的三唑环[2,3,4]。NHS酯(N-羟基琥珀酰亚胺)是常用的伯胺基反应基团。它能够与伯胺基反应,形成稳定的酰胺键,有助于目标分子的有效标记[5]。Azidobutyric acid NHS ester的化学式为C8H10N4O4,分子量为226.19。本产品仅供研究用途,不适用于食品、药品、医疗器械或化妆品。

实验参考方法

本方案仅提供一个指导,请根据您的具体需要进行修改。
 
1. 溶液配制
(1)工作液:称量固体,用DMSO稀释到所需的工作浓度。
注意:固体避光保存在-20°C或-80°C。最佳的工作浓度请根据实际情况调整或参阅文献自行设置梯度浓度进行摸索。工作液必须现配现用。
 
 
2.采用Azidobutyric acid NHS ester激活弹性蛋白样肽使其通过点击化学与炔烃修饰染料缀合实现标记[1](来自文献,仅做参考)
(1)Azidobutyric acid NHS ester溶液的制备:在DMSO中稀释Azidobutyric acid NHS ester至最终浓度为20 mM。
(2)弹性蛋白样肽(ELP)的激活:将ELP溶解在PBS中,pH值调节至6.8–7.0,将 ELP与2倍过量的Azidobutyric acid NHS ester混合,在室温下孵育 12小时。
(3)去除残留的Azidobutyric acid NHS ester:将样品装入10 kDa透析盒中,在 4°C下透析12小时。
(4)通过点击化学缀合:将炔烃改性染料与活化的ELP以1:1(染料:ELP)的摩尔比混合,添加1 mM TBTA(GC45003)、10 mM TCEP(GF02960)、10 mM CuSO4到混合物中(最终浓度),在 4°C下孵育12小时。
(5)去除剩余的连接链:将样品装入10 kDa透析盒中,在 4°C下透析12小时。
 
注意:本实验提供了一项采用Azidobutyric acid NHS ester激活弹性蛋白样肽使其通过点击化学与炔烃修饰染料缀合实现标记的参考,反应浓度和反应时间可根据实际条件优化。操作应在无菌环境中进行,防止污染物干扰反应。避免直接接触反应试剂。

化学性质

Cas No. 943858-70-6 SDF
化学名 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-azidobutanoate
Canonical SMILES C1CC(=O)N(C1=O)OC(=O)CCCN=[N+]=[N-]
分子式 C8H10N4O4 分子量 226.19
溶解度 soluble in organic solvents (DMF, DMSO) 储存条件 Store at -20°C
General tips 请根据产品在不同溶剂中的溶解度选择合适的溶剂配制储备液;一旦配成溶液,请分装保存,避免反复冻融造成的产品失效。
储备液的保存方式和期限:-80°C 储存时,请在 6 个月内使用,-20°C 储存时,请在 1 个月内使用。
为了提高溶解度,请将管子加热至37℃,然后在超声波浴中震荡一段时间。
Shipping Condition 评估样品解决方案:配备蓝冰进行发货。所有其他可用尺寸:配备RT,或根据请求配备蓝冰。

溶解性数据

制备储备液
1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.4211 mL 22.1053 mL 44.2106 mL
5 mM 0.8842 mL 4.4211 mL 8.8421 mL
10 mM 0.4421 mL 2.2105 mL 4.4211 mL
  • 摩尔浓度计算器

  • 稀释计算器

  • 分子量计算器

质量
=
浓度
x
体积
x
分子量
 
 
 
*在配置溶液时,请务必参考产品标签上、MSDS / COA(可在Glpbio的产品页面获得)批次特异的分子量使用本工具。

计算

动物体内配方计算器 (澄清溶液)

第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
给药剂量 mg/kg 动物平均体重 g 每只动物给药体积 ul 动物数量
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶于水的药物;不同批次药物配方比例不同,请联系GLPBIO为您提供正确的澄清溶液配方)
% DMSO % % Tween 80 % saline
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