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(Synonyms: 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺,TBTA) 目录号 : GC45003

TBTA(三(苄基三唑基甲基)胺)是一种含有1,2,3-三唑基团的叔胺。TBTA 与铜(I)络合,并通过稳定铜(I)氧化态促进点击反应催化。

TBTA Chemical Structure

Cas No.:510758-28-8

规格 价格 库存 购买数量
50mg
¥325.00
现货
250mg
¥572.00
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500mg
¥975.00
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1g
¥1,430.00
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Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.

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Description

TBTA (tris(benzyltriazolylmethyl)amine) is a tertiary amine containing a 1,2,3-triazole group[1]. TBTA complexes with copper(I) and promotes click reaction catalysis by stabilizing the copper(I) oxidation state[2]. TBTA is one of the most widely used water-insoluble ligands in copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC)[3].

Click chemistry is a versatile reaction that can be used for the synthesis of a variety of conjugates. Virtually any biomolecule can be easily labelled with small molecules, such as fluorescent dyes, biotin, etc using click chemistry method.

Click chemistry reaction takes place between two components: azide and alkyne (terminal acetylene). Both azido and alkyne groups are nearly never encountered in natural biomolecules. Hence, the reaction is highly bioorthogonal and specific.

References:
[1] Alireza Movahedi, et al. One-pot synthesis of TBTA-functionalized coordinating polymers. Reactive and Functional Polymers.2014. 82:1-8.
[2] Kennedy D C, McKay C S, Legault M C B, et al. Cellular consequences of copper complexes used to catalyze bioorthogonal click reactions[J]. Journal of the American Chemical Society, 2011, 133(44): 17993-18001.
[3] Hagmann V, Sommer S, Fabian P, et al. Chemically monoubiquitinated PEX5 binds to the components of the peroxisomal docking and export machinery[J]. Scientific Reports, 2018, 8(1): 16014.

TBTA(三(苄基三唑基甲基)胺)是一种含有1,2,3-三唑基团的叔胺[1]。TBTA 与铜(I)络合,并通过稳定铜(I)氧化态促进点击反应催化[2] 。TBTA是铜催化叠氮化物-炔环加成(CuAAC)中使用最广泛的水不溶性配体之一[3]

点击化学是一种多功能反应,可用于合成各种缀合物。事实上,任何生物分子都可以使用点击化学方法轻松地用小分子标记,例如荧光染料、生物素等。

点击化学反应发生在两种组分之间:叠氮化物和炔烃(末端乙炔)。叠氮基和炔基在天然生物分子中几乎从未遇到过。因此,该反应具有高度生物正交性和特异性。

实验参考方法

本方案仅提供一个指导,请根据您的具体需要进行修改。
 
1. 使用下表计算Click化学标记所需试剂的体积。准备所需的储备溶液(见附录)。
 

试剂

混合物中的最终浓度

原液浓度

炔烃修饰的寡核苷酸

Varies (20 — 200 uM)

Varies

叠氮化物

1.5 x (寡核苷酸浓度)

10 mM in DMSO

DMSO

50 vol %

抗坏血酸

0.5 mM

5 mM in water

铜-TBTA络合物

0.5 mM

10 mM in 55 vol % DMSO

 
2. 将炔基修饰的寡核苷酸或DNA溶解在水中,置于耐压瓶中。
 
3. 添加2M三乙胺醋酸盐缓冲液(pH 7.0)至最终浓度0.2M。
 
4. 添加DMSO,并涡旋混匀。
 
5. 添加叠氮化物储备溶液(10 mM DMSO中),并涡旋混匀。
 
6. 向混合物中添加所需体积的5mM抗坏血酸储备溶液,并短暂涡旋。
 
7. 通过在溶液中鼓泡惰性气体(如氮气、氩气或氦气)30秒进行脱气。
 
8. 向混合物中添加所需量的10mM铜(II)-TBTA储备溶液(55% DMSO中),用惰性气体冲洗瓶子并关闭瓶盖。
 
9. 充分涡旋混合。如果观察到显著的叠氮化物沉淀,加热瓶子至80°C并涡旋3分钟。
 
10. 在室温下静置过夜。
 
11. 使用丙酮(用于寡核苷酸)或乙醇(用于DNA)沉淀结合物。充分混合并在−20°C保存20分钟。
 
对于寡核苷酸结合物的沉淀:向混合物中添加至少4倍体积的3%高氯酸锂丙酮溶液(如果混合物体积较大,分成几个瓶子)。
对于DNA结合物的沉淀:向混合物中添加醋酸钠至最终浓度0.3M;添加2.5倍体积的乙醇(或0.8倍体积的异丙醇)。
 
12. 以10000 rpm离心10分钟。
 
13. 丢弃上清液。用丙酮(1mL)洗涤沉淀物,以10000 rpm离心10分钟。
 
14. 丢弃上清液,干燥沉淀物,并通过反相高效液相色谱(RP-HPLC)或聚丙烯酰胺凝胶电泳(PAGE)纯化结合物。
 
附录。用于点击化学标记和缀合的试剂储备溶液的制备。

5 mM抗坏血酸

准备

将18mg抗坏血酸溶解在20mL蒸馏水中。

贮存

抗坏血酸很容易被空气氧化。该溶液可稳定一天。请使用新鲜的制剂。

10 mM铜(II)-TBTA贮存于55% DMSO中

准备

将50 mg五水硫酸铜(II)溶解在10 mL蒸馏水中。将116 mg TBTA 配体溶解在11 mL DMSO中。混合两种溶液。

贮存

室温保存。溶液可稳定保存数年。

2M 三乙基乙酸铵缓冲液,pH 7.0

准备

将2.78 mL三乙胺与1.14 mL乙酸混合。加水至10mL 体积,并将pH调节至7.0。

贮存

室温保存。溶液可稳定保存数年。

 

化学性质

Cas No. 510758-28-8 SDF
别名 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺,TBTA
Canonical SMILES C1(CN(CC2=CN(CC3=CC=CC=C3)N=N2)CC4=CN(CC5=CC=CC=C5)N=N4)=CN(CC6=CC=CC=C6)N=N1
分子式 C30H30N10 分子量 530.6
溶解度 DMF: 30 mg/ml,DMSO: 30 mg/ml,DMSO:PBS(pH7.2) (1:1): 0.5 mg/ml 储存条件 Store at -20°C
General tips 请根据产品在不同溶剂中的溶解度选择合适的溶剂配制储备液;一旦配成溶液,请分装保存,避免反复冻融造成的产品失效。
储备液的保存方式和期限:-80°C 储存时,请在 6 个月内使用,-20°C 储存时,请在 1 个月内使用。
为了提高溶解度,请将管子加热至37℃,然后在超声波浴中震荡一段时间。
Shipping Condition 评估样品解决方案:配备蓝冰进行发货。所有其他可用尺寸:配备RT,或根据请求配备蓝冰。

溶解性数据

制备储备液
1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.8847 mL 9.4233 mL 18.8466 mL
5 mM 0.3769 mL 1.8847 mL 3.7693 mL
10 mM 0.1885 mL 0.9423 mL 1.8847 mL
  • 摩尔浓度计算器

  • 稀释计算器

  • 分子量计算器

质量
=
浓度
x
体积
x
分子量
 
 
 
*在配置溶液时,请务必参考产品标签上、MSDS / COA(可在Glpbio的产品页面获得)批次特异的分子量使用本工具。

计算

动物体内配方计算器 (澄清溶液)

第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
给药剂量 mg/kg 动物平均体重 g 每只动物给药体积 ul 动物数量
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶于水的药物;不同批次药物配方比例不同,请联系GLPBIO为您提供正确的澄清溶液配方)
% DMSO % % Tween 80 % saline
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